Conţinut
Stereoizomerii sunt molecule identice în toate aspectele, cu excepția unuia: atomii lor se găsesc în diferite aranjamente tridimensionale (3D). De exemplu, 1,2-dicloroetanul are doi stereoizomeri - unul în care doi atomi de clor se află pe aceeași parte a legăturii duble și celălalt în care atomii sunt pe laturile opuse. Când chimiștii încearcă să producă doar unul din doi sau mai mulți stereoizomeri posibili, aceștia folosesc în general reacții stereospecifice, care duc la un singur stereoizomer ca produs.
Stereospecificitate
Într-o reacție stereospecifică, stereochimia reactivului dictează stereochimia produsului. Cu alte cuvinte, pentru o serie dată de reactivi, în reacție se formează un singur stereoizomer. Acest lucru este diferit de o reacție stereoselectivă, în care sunt produși mai mulți stereoizomeri, dar unii dintre ei se formează în cantități mai mari decât alții.Pentru a vă aminti această distincție, gândiți-vă doar la ultima parte a fiecărui cuvânt; o reacție stereospecifică este una care specifică ce va fi produsul, în timp ce o reacție stereoselectivă selectează pur și simplu unul dintre mai multe produse posibile.
Sn2
Reacțiile Sn2 (substituție nucleofilă bimoleculară) sunt un exemplu comun. Când apar, un reactiv bogat în electroni, sau nucleofil, atacă un carbon sărac în electroni sau electrofil într-un al doilea reactiv și expulzează un atom sau un grup de atomi în proces. Grupul expulzat se numește grup de ieșire. Nucleofilul atacă atomul de carbon electrofil de pe partea opusă a grupului părăsit, iar dispunerea atomilor în jurul acelui carbon electrofil devine inversată în acest proces - ceva cam asemănător cu întoarcerea unei umbrele din exterior.
Mecanisme
Mecanismul majorității reacțiilor Sn2 asigură faptul că, atunci când este posibil să aibă mai mult de un stereoizomer ca produs, se va forma doar unul. Când ionul de hidrogen sulfurat reacționează cu R-2-bromo-octan, de exemplu, S-2-octanetiolul este singurul produs. Există și alte tipuri de reacții stereospecifice, dar toate împărtășesc această caracteristică în comun. Mecanismul sau secvența de evenimente care apare în timpul reacției duce direct la un stereoizomer specific ca produs.
Utilizări
Chimiștii se confruntă adesea cu situații în care trebuie să sintetizeze unul dintre mai mulți stereoizomeri posibili, dar natura folosește doar unul. Deci, pentru a produce aminoacizi sintetic, în general este necesar să amestecați cele două forme stereoizomerice diferite și să le separați, reducând producția sau utilizând reacții stereospecifice. Reacțiile stereospecifice sunt, de asemenea, importante în fabricarea diferitelor medicamente.
