Conţinut

• Structura moleculară
• Formarea sărurilor
• Producția de esteri
• Producerea unei halogenuri acide
• Sulfonarea
• Nitrarea
• Halogenare

Acidul benzoic este o substanță solidă, albă, cristalină, care este clasificată chimic ca acid carboxilic aromatic. Formula sa moleculară poate fi scrisă ca C7H6O2. Proprietățile sale chimice se bazează pe faptul că fiecare moleculă constă dintr-o grupare carboxil atașată la un inel aromatic. Gruparea carboxil poate suferi reacții pentru a forma produse precum săruri, esteri și halogenuri acide. Inelul aromatic poate suferi reacții precum sulfonarea, nitrația și halogenarea.

Structura moleculară

Dintre acizii carboxilici, acidul benzoic are cea mai simplă structură moleculară, în care o singură grupă carboxil (COOH) este legată direct de un atom de carbon dintr-un inel benzenic. Molecula de benzen (cu formula moleculară C6H6) este formată dintr-un inel aromatic de șase atomi de carbon, cu un atom de hidrogen atașat la fiecare. În molecula de acid benzoic, grupul COOH înlocuiește unul dintre hidrogenii inelului. Pentru a indica această structură, formula moleculară a acidului benzoic (C7H6O2) este în general scrisă ca C6H5COOH.

Proprietățile chimice ale acidului benzoic se bazează pe structura sa moleculară. În special, reacțiile acidului benzoic pot implica modificări ale grupării carboxil sau inelului aromatic.

Formarea sărurilor

Porțiunea acidă a acidului benzoic este gruparea carboxil și reacționează cu o bază pentru a forma o sare. De exemplu, reacționează cu hidroxid de sodiu (NaOH) pentru a produce benzoat de sodiu, un compus ionic (C6H5COO-Na +). Atât acidul benzoic, cât și benzoatul de sodiu sunt folosiți ca conservanți alimentari.

Producția de esteri

Acidul benzoic reacționează cu alcooli pentru a produce esteri. De exemplu, cu alcool etilic (C2H5OH), acidul benzoic formează benzoat de etil, un ester (C6H5CO-O-C2H5). Unii esteri ai acidului benzoic sunt plastifianți.

Producerea unei halogenuri acide

Cu pentaclorura de fosfor (PCl5) sau clorura de tionil (SOCl2), acidul benzoic reacționează pentru a forma clorură de benzoil (C6H5COCl), care este clasificată ca o halogenură de acid (sau acil). Clorura de benzoil este foarte reactivă și este utilizată pentru a forma alte produse. De exemplu, reacționează cu amoniac (NH3) sau o amină (cum ar fi metilamina, CH3-NH2) pentru a forma o amidă (benzamidă, C6H5CONH2).

Sulfonarea

Reacția acidului benzoic cu acidul sulfuric fumos (H2SO4) duce la sulfonarea inelului aromatic, în care grupa funcțională SO3H înlocuiește un atom de hidrogen în inelul benzenic. Produsul este în principal acid meta-sulfobenzoic (SO3H-C6H4-COOH). Prefixul „meta” indică faptul că grupul funcțional este legat de cel de-al treilea carbon în raport cu punctul de atașare al grupului carboxil.

Nitrarea

Acidul benzoic reacționează cu acidul azotic concentrat (HNO3), în prezența acidului sulfuric ca catalizator, ducând la nitrarea inelului.Produsul inițial este în principal acid meta-nitrobenzoic (NO2-C6H4-COOH), în care grupa funcțională NO2 este atașată la inel în poziția meta în raport cu grupa carboxil.

Halogenare

În prezența unui catalizator precum clorura ferică (FeCl3), acidul benzoic reacționează cu un halogen precum clorul (Cl2) pentru a forma o moleculă halogenată precum acidul metaclorobenzoic (Cl-C6H4-COOH). În acest caz, un atom de clor este atașat la inel în poziția meta în raport cu gruparea carboxil.